A Fidel Castro vezette forradalom győzelmét követően egy ideig még a havannai szivargyárban sodorta a dohányleveleket (maga is nagyon szerette a szivart, még idős korában is napi kettőt szívott el).
1997-ben Ry Cooder jóvoltából megszületett a Grammy-díj-as Buena Vista Social Club lemez, amely világszerte ismertté tette Compay Segundot és zenésztársait (Ibrahim Ferrer, Omara Portuondo, Eliades Ochoa, Rubén González). A lemez egyik legnépszerűbb dala, a Chan Chan is Segundo szerzeménye.
Kifejlesztett egy sajátos hangszert, a harmonico-t a kubai tres és a hagyományos gitár ötvözetéből. Élete végéig koncertezett, a világ legnagyobb koncerttermeiben lépett föl, fergeteges sikerrel New York-tól Brüsszelig és a párizsi Olympiáig.
2003. július 13-án 95 évesen hunyt el.
Fiai – Basilio Repilado és Salvador Repilado – is zenészek lettek, a Grupo Compay Segundo nevű zenekarral járják a világot és népszerűsítik tovább édesapjuk muzsikáját.
{music}media/audio{/music}